Случайные попутчики Гарри и Салли задаются вопросом: может ли секс нарушить идеальную дружбу между мужчиной и женщиной? Этот вопрос становится центральной темой их разговоров во время путешествия из Чикаго в Нью-Йорк. 

Спустя одиннадцать лет, несмотря на прошедшее время, они так и не приходят к определенному ответу. Их дружба, испытанная временем и жизненными проблемами, оказывается на краю изменений из-за сложности вопроса. Фильм предлагает зрителям глубокие размышления о отношениях между мужчиной и женщиной, о том, как сексуальное влечение и дружба могут вступать в противоречие друг с другом, создавая сложные ситуации и вызывая эмоциональные конфликты.